Триптофан

Триптофан, b-(b-индолил)-a-аминопропионовая кислота, одна из важнейших природных аминокислот.

Существует в виде оптически активных L- и D- и рацемической DL-формы. В небольших количествах L-T. входит в состав гаммаглобулинов, фибриногена, казеина и др. белков.

  L-T. — незаменимая аминокислота; суточная потребность взрослого человека в ней составляет 0,25 г, детей до 7 лет — около 1 г. Биосинтез Т. у микроорганизмов и растений осуществляется конденсацией аминокислоты серина с индолом, катализируемой ферментом триптофансинтазой. (Биосинтез Т. у кишечной палочки использовали для доказательства коллинеарности гена и кодируемой им полипептидной цепи, когда положение каждой аминокислоты в полипептидной цепи определяется особым участком гена.) В организмах различных животных L-T. подвергается сложным превращениям, образуя ряд жизненно важных соединений: из продуктов распада L-T. у млекопитающих и человека образуются никотиновая кислота и серотонин; у насекомых — пигменты глаз (оммохромы), у растений — гетероауксин, индиго, ряд алкалоидов и др. При гнилостных процессах в кишечнике из Т. образуются скатол и индол. При нормальном распаде в организме 6 из 11 атомов углерода Т. включаются в трикарбоновых кислот цикл через ацетил- и ацетоацетилкофермент А: остальные 5 — превращаются в CO₂. Врождённое отсутствие у человека окисляющего Т. фермента — триптофан-пирролазы приводит к слабоумию. Нарушения обмена Т. у человека могут служить показателями ряда тяжёлых заболеваний (туберкулёз, рак, диабет). Причиной функциональных и органических расстройств у человека и животных может быть также дефицит Т. в пище и кормах, связанный с недостаточным содержанием его во многих природных белках. Пищевая ценность многих белков можно повысить добавкой синтетического Т., получаемого химическим синтезом из акрилонитрила, аммиака, цианистого водорода и фенилгидразина. Разрабатываются методы ферментативного синтеза Т. из индола, пировиноградной кислоты и аммиака.

  Лит.: Браунштейн А. Е., Биохимия аминокислотного обмена, М., 1949; Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; Ленинджер А., Биохимия, пер. с англ., М., 1974; Сафонова Э. Н., Беликов В. М., Успехи в области синтеза и производства a-аминокислот, «Успехи химии», 1974, т. 43, в. 9.

  Э. Н. Сафонова.