Пинаколиновая перегруппировка, образование кетонов — пинаколинов — при действии кислот (HCI, H2SO4), а также ZnCl2 на пинаконы; при этом происходит дегидратация, сопровождающаяся изменением скелета молекулы — миграцией одного из заместителей к соседнему углеродному атому. Отход гидроксильной группы и перемещение заместителя происходят синхронно (R — органический радикал):
Обратная перестройка скелета называется ретропинаколиновой перегруппировкой; механизм ее сходен с механизмом П. п. Примером может служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта в присутствии минеральных кислот:
Метод получения пинаколина из простейшего пинакона — тетраметилэтиленгликоля (СНз)2С (ОН) С (ОН)(СНз)2 используется в промышленности; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки происходят при крекинге высших олефинов. См. также Перегруппировки молекулярные.
Б. Л. Дяткин.
Большая Советская Энциклопедия М.: "Советская энциклопедия", 1969-1978
Пинаконы Пинаконы, органические соединения; двутретичные гликоли с группами — ОН у соседних атомов углерода (R — одинаковые или разные органические радикалы). Простейший представитель П. — тетр...
Пинакотека Пинакотека (греч. pinakotéke, от pínax — доска, картина и théke — хранилище), хранилище живописных произведений, картинная галерея. В античности была известна афинск...
Пинанг (город в Малайзии) Пинанг (Pinang), Пенанг (бывший Джорджтаун), город и порт в Малайзии, на острове Пинанг. Административный центр штата Пинанг. 270 тыс. жителей (1970). Остров связан с полуостровом Малакк...