Изонитрилы

Изонитрилы, карбиламины, изоцианиды, органические соединения общей формулы  структурные изомеры нитрилов (эфиров синильной кислоты, R — C º N). И. — бесцветные жидкости со специфическим отвратительным запахом, весьма токсичны; свойства некоторых из них приведены в таблице:

И. нерастворимы в воде, растворимы в спирте и эфире, устойчивы к действию щелочей; разбавленными кислотами быстро гидролизуются до первичных аминов (RNH₂) и муравьиной кислоты (HCOOH). Окись ртути окисляет И. до изоцианатов   R — N = C = O, действие серы приводит к изотиоциановой кислоты эфирам  R — N = C = S, реакция с хлором — к карбиламинхлоридам R — N = CCl₂; изонитрильная группа под действием каталитически возбуждённого водорода восстанавливается до метиламиногруппы:  При нагревании И. изомеризуются в нитрилы.

  И. могут быть получены в результате взаимодействия смеси хлороформа (CHCl₃) и первичного амина (RNH₂) со спиртовым раствором щёлочи. Эта реакция — высокочувствительный способ качественного определения как аминов, так и хлороформа (а также бромоформа CHBr₃), так как образующийся И. легко обнаруживается по сильному характерному запаху (изонитрильная проба по Гофману). И. получают также действием POCl₃ на моноалкиламиды муравьиной кислоты, алкилированием серебряных, ртутных или свинцовых солей синильной кислоты (HCN) алкилиодидами и другими способами.

  Некоторые И. используются для синтеза различных азотсодержащих веществ (амидов, нитрилов, аминокислот и др.). И. открыты А. Гофманом (1866).

  В. Н. Фросин.