Йодоуксусные кислоты

Йодоуксусные кислоты — представляют уксусную кислоту СН ₃.СООН, в частице которой 1, 2 или все 3 атома водорода метильной группы замещены йодом (ср. Галоидозамещенные кислоты). Монойодоуксусная кислота CH₂J.COOH получена впервые Перкином и Дюппа (1859) действием йодистого калия на монобромоуксуспый эфир CH ₂Br.COOC₂H₅ в спиртовом растворе и омылением затем полученного моно-Й. эфира CH ₂J.COOCH₅ баритом; по Шютценбергеру (1868), она получается кипячением уксусного ангидрида с йодом и йодноватой кислотой, а по В. Мейеру (1893) удобнее всего — продолжительным нагреванием монохлороуксусной кислоты с KJ в водном растворе при 60°:

CH₂Cl.COOH + KJ = CH₂ J.СООН + КСl.

Она представляет собой кислоту более энергичную, чем уксусная, величина сродства для нее K = 0,075 (для уксусной кислоты K = 0,0018, для монохлороуксусной кислоты K = 0,155), кристаллизуется из водного раствора в бесцветных ромбических таблицах, на воздухе и на свету довольно постоянна, плавится при 84°, при сильном нагревании разлагается, при действии HJ обратно переходит в уксусную кислоту:

СН ₂ J.СООН + HJ = CH ₃.COOH + J₂;

этиловый эфир ее (см. выше) кипит при 178—180° (Бутлеров) и обладает чрезвычайно едким запахом. Дийодоуксусная кислота CHJ₂.COOH получена Перкином и Дюппа (1860) подобно предыдущей из дибромоуксусного эфира; Анжели (1893) получил ее, как и трийодоуксусную кислоту, при действии йодноватой кислоты на малоновую в водном растворе; она представляет собой светло-желтые игольчатые кристаллы с темп. плавл. 110°, трудно растворимые в воде. Трийодоуксусная кислота CJ₃.COOH — ярко-желтые, блестящие листочки; малорастворима в воде; очень непрочна, при нагревании до 100° буреет, при 150° плавится с разложением, при нагревании с уксусной кислотой или при обработке углекислыми щелочами распадается на углекислоту и йодоформ:

СJ ₃.СООН = СHJ ₃ + СО ₂.

П. П. Р.