Цинеол

Цинеол C₁₀H₁₈O (Wallach и Brass) — был впервые выделен Фолькелем из цитварного масла (см.). Кроме цитварного масла, Цинеол находится в больших количествах в маслах каепутовом и эвкалиптовом, а в меньших количествах открыт в маслах розмариновом, лавандовом, мятном и мн. др. Для выделения Цинеол из масел пользуются его способностью давать кристаллические соединения с соляной и фосфорной кислотами (С₁₀Н₁₈О.НСl и С₁₀Н₁₈О.Н₃РО₄) и замерзать при —1°. Совершенно чистый Цинеол обладает характерным камфарным запахом, кипит при 177°, имеет удельный вес при 15° = 0,930. Оптической деятельностью не обладает; n_D = 145961. Натрий, хлористые соединения фосфора, хлорангидриды кислот, гидроксиламин и фенилгидразин с Цинеол не реагируют, что дает право заключить об окисном характере этого соединения. Окончательно строение Цинеол выведено на основании след. реакций: 1) получение его, между рядом других продуктов, из терпина при действии воду отнимающих веществ, 2) получение из Цинеол при действии НВr в уксуснокислом растворе двубромистоводородного дипентена. Из этих отношений к терпину и дипентену вытекает строение Ц., выражаемое формулой:

Подтверждение такого строения Цинеол дает окисление его хамелеоном, причем происходит разрыв гексаметиленового кольца и получается двуосновная цинеоловая кислота, состава С ₁₀ Н ₁₆ О ₅. Ангидрид этой кислоты, С ₁₀ Н ₁₄ О ₄, при сухой перегонке распадается количественно на CO ₂, CO и метилгептенон, строение которого установлено различными путями с полной достоверностью. Из других реакций Цинеол стоит упомянуть о действии воду отнимающих веществ: Р ₃ О ₅ дает цинен С ₁₀ Н ₁₆ и бицинен C ₂₀H₃₂, a серная кислота, разведенная спиртом, дает терпинен и терпинолен. Присутствие Цинеол в эфирных маслах легко открывается реакцией Гиршсона — действием йодола. Йодол на холоду соединяется с Цинеол и дает характерные кристаллы зеленоватого цвета.

К. Дебу. Δ .