Пиротеребиновые кислоты

Пиротеребиновые кислоты С ₆H₁₀O₂ принадлежат к непредельным жирным кислотам ряда С _n Н _2n-2 О ₂. Известны три изомерных П. кислоты. П. кислота получена Шотаром (1855) при сухой перегонке теребиновой кислоты С ₇ Н ₁₀ О ₄, из которой образуется отщеплением углекислоты в виде сильно пахнущего масла, не застывающего при —15°, более легкого, чем вода, и не перегоняющегося без разложения; с основаниями она образует постоянные соли, при перегонке же или от действия концентрированной бромистоводородной кислоты переходит в изомерный ей ангидрид оксиизокротоновой кислоты. Из реакции образования П. можно до некоторой степени судить и о ее строении. Дело в том, что при сухой перегонке теребиновой кислоты , кроме П., получается еще ангидрид оксиизокапроновой кислоты и тераконовая кислота (СН ₃)₂ С=C(СО ₂ Н)—СН ₂ CО ₂ Н, которая, вероятно, и выделяет СО ₂ с образованием П. кислоты: (СН ₃)₂ С=СН—СН ₂ СО ₂ Н или (СН ₃)₂ С=С(СО ₂ Н)—СН ₃. Основываясь на легком переходе П. кислоты в оксиизокротоновый ангидрид, формула первая для нее более вероятна. При нагревании γ-оксиизокапронового ангидрида в спиртовом растворе с металлическим натрием Эрдманн получил псевдопиротеребиновую кислоту, кипящую без разложения при 202—203° и переходящую при продолжительном кипячении обратно в оксиизокапроновый ангидрид. Вероятно, эта кислота представляет стереоизомер предыдущей. Наконец, Эльтеков при действии угольного ангидрида на натриевое соединение изопропилацетилена C ₅H₇ Na получил изопиротеребиновую кислоту, образование которой он приписывает примеси C ₅H₉ Na и след., строение ее выразится формулой (СН ₃)₂ СН—СН=СН—СО ₂ Н. Кислота эта жидка и кипит выше обыкновенной П.

Д. А. Хардин. Δ .