Пиперин

Пиперин C₁₇H₁₉NO₃ — алкалоид, находящийся в различных сортах перца. Открыт он был в 1819 г. Эрштедтом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Лораном. Для получения П., по Казеневу и Калльо, измельченный перец кипятят ¹/₄ часа с известковым молоком, затем смесь выпаривают досуха на водяной бане, и сухой остаток экстрагируют эфиром; по выпарении большей части эфира и дальнейшем свободном испарении его Пиперин выкристаллизовывается в виде желтоватых призм, легко очищаемых перекристаллизацией из спирта. Полученный таким образом Пиперин представляет белые кристаллы, плавящиеся при 120°, растворяющиеся в крепкой серной кислоте с красным цветом и обладающие свойствами весьма слабого одноатомного основания. Что касается до его строения, то Пиперин является одним из тех немногих алкалоидов, рациональные формулы которых были найдены сравнительно без больших затруднений. Это нужно приписать его легкому распадению от действия спиртовой щелочи на пиперидин C ₅H₁₁ N и пипериновую кислоту С ₁₂ Н ₁₀ О ₄ по уравн.:

C₁₇H₁₉NO₃ + Н ₂ О = C ₅H₁₁N + C₁₂H₁₀O₄

благодаря чему, раз были найдены рациональные формулы для пиперидина (см.) и пипериновой кислоты (см.), легко уже было вывести и формулу Пиперин как пипериноилпиперидина, т. е. C ₅H₁₀N—CO—C₁₁H₉O₂. Такой вывод подтвердился и на опыте: Рюггеймер в 1882 г., действуя в бензольном растворе хлорангидридом пипериновой кислоты на пиперидин, получил продукт, тождественный с П., выделенным из перца.

Д. X. Δ .