Эйксантон

Эйксантон (Euxanthon) или 1,7-диоксиксантон C₁₃H₈O₄ принадлежит к группе пирона. Формула строения его следующая:

Первоначально был получен из индийской желтой краски "пиури". В настоящее время получается при нагревании солей эйксантоновой кислоты, при нагревании эйксантоновой кислоты или при растворении ее в серной кислоте, причем выделяющийся Эйксантон промывают водой и потом перегоняют. Получается также при пропускании газообразной хлористоводородной кислоты через раствор эйксантоновой кислоты в безводном спирте, также при кипячении гидрохинонкарбоновой кислоты с β-резорциловой кислотой или же резорцина с уксусным ангидридом. Эйксантон представляет из себя бледно-желтые широкие иглы или листочки, которые возгоняются в виде длинных кристаллов, отчасти разлагаясь. Температура плавления их 240°. Эйксантон нерастворим в воде, мало растворим в эфире, но хорошо растворяется в кипящем спирте; из спиртового раствора он осаждается уксуснокислым свинцом. Растворяется также в едком кали и в крепком нашатырном спирт. При сплавлении с едким кали дает эйксантоновую кислоту C ₁₃H₁₀O₅ (Nencki) и, наконец, резорцин и гидрохинон. При действии азотной кислоты сначала получается нитроэйксантон, потом тринитрорезорцин. С хлорным железом Эйксантон дает зеленое окрашивание. При нагревании с водой и амальгамой натрия и при последующем окислении получается аморфный осадок темно-фиолетового цвета, имеющий состав С ₂₆H₁₈O₇. Эйксантон не соединяется ни с гидроксиламином, ни с фенилгидразином. При нагревании Эйксантон с цинковой пылью (восстановление) образуется бензол, фенол и метилендифенилоксид CH ₂ (С ₆H₄)₂ О. Эйксантон образует соли Na ₂C₁₃H₆O₄ (кристаллическая), K ₂ X, MgX (почти нерастворима в воде и в спирте), СаХ, ВаХ. Эйксантон имеет техническое приложение в красочном производстве — вместе с эйксантоновой кислотой образует желтую краску (jaune indien). Эйксантоновая кислота (тетраоксибензофенон) СО[С ₆ Нз(ОН) ₂]₂ образуется вместе с гидрохиноном при нагревании 1-й части Эйксантон с 3 част. едкого кали (Бейер, Гребе). Кристаллизуется из горячей воды при охлаждении в виде желтых зерен, при выпаривании же — в виде длинных желтых игл. Плавится при 200—202°, разлагаясь на воду и Э. Такое же превращение происходит при кипячении эйксантоновой кислоты с водой, содержащей аммиак. В воде растворима гораздо легче, чем Э. Желтый раствор в едком кали на воздухе быстро темнеет. С хлорным железом дает красное окрашивание. С гидроксиламином дает соединение С ₁₃ Н ₉NO₄. Образует соли, напр. Pb ₂C₁₃H₆ О ₅ (красно-желтый осадок, получающийся при прибавлении уксуснокислого свинца).