Антраценкарбоновые кислоты

Антраценкарбоновые кислоты С ₁₄ Н _{10 — n} (СО ₂ Н) _n отвечают антрацену и производятся замещением в нем атомов водорода карбоксильными группами. Теория предполагает три изомерных моно-А. кислоты C ₁₄H₉.CO₂ H, которые все известны и изучены, равно как и их производные. Изомерия их обуславливается различным положением карбоксилов, как видно из формул:

и γ -, или мезо-А. кисл. С ₆ Н ₄:С ₂ Н(СО ₂ Н):С ₆ Н ₄. α - и β - A. кислоты получаются обмыливанием отвечающих им нитрилов, которые синтезируются из антраценсульфоновых кислот перегонкой со щелочью и желтою солью (Либерман и ф. Рат, 1875). Обе кислоты получаются также восстановлением антрахинонкарбоновых кислот цинковой пылью с NH ₃ (Гребе и Блуменфельд, 1897). γ - А. кислота получается нагреванием антрацена с фосгеном до 200° и последующей обработкой продуктов содой (Гребе и Либерман, 1869). α -А. кислота плав. при 245°. β -А. кислота — около 280°. γ -А. кислота плав. при 206° (с разложением), при окислении дает антрахинон, и в отличие от первых двух кислот ее растворы в метиловом спирте, насыщенном НСl, не дают эфиров (V. Meyer). В этом она сходна с парабенздикарбоновой кислотой. Известны также антрацендикарбоновые и трикарбоновые кислоты. Они получены восстановлением отвечающих им антрахинонкарбоновых кислот (1.3). С ₁₄ Н ₈ (СО ₂ Н) ₂ впервые получена Gresly перегонкой m- ксилоил-о-бензойной кислоты с цинковой пылью, плавится выше 330°. (1.2.4)-C ₁₄H₇(CO₂H)₃ — желтые кристаллы (Эльбс). Все А. кислоты не растворимы в воде, легко растворимы в органич. растворителях.