Альдегидины

Альдегидины — Так называются продукты реакции альдегидов с ортофенилендиамином. Альдегидины принадлежат к группе бензимидазолов (см. Фениленамидины) и представляют одноатомные основания. Альдегидины открыты в 1879 г. Ладенбургом. Позднее Гинзберг и Функе (1886) показали, что реакция образования Альдегидины сопровождается выделением воды и одновременным синтезом двух промежуточных соединений:

переходящих далее в более стойкую форму:

Одноатомные жирные альдегиды — ацетальдегид, изобутиловый альд., пропиловый альд., паранитрозобензальдегид, виноградный сахар, энантол — реагируют также с ароматическими диаминами (m-p- толуилендиамин, диамидотолуол, ортофенилендиамин). Свойства. этих Альдегидины отвечают формуле Гинзберга. Пара- и метадиамины, хотя и дают с ароматическими альдегидами соединения, но кислоты легко разлагают полученные тела, лишенные основных свойств, на исходные вещества. При изучении реакции р-нитробензальдегида с о-фенилендиамином, Гинзберг получил и упомянутые выше промежуточные соединения. Последние малостойки по отношению к кислотам и вступают в реакцию с хлорангидридом бензолсульфоновой кислоты и бензойным альдегидом, что доказывает присутствие в их формуле свободных аминогрупп. Из этих соединений авторы разными способами получили Альдегидины с приведенной выше формулой ангидрооснований. По свойствам Альдегидины во многом подобны глиоксалинам (см.) и представляют кристаллич. тела с пост. темп. пл. (ср. Фениленамидины и Пирроазолы).