Главная  Энциклопедии  Словари  Добавить в Избранное



Уплотнение

Уплотнение (хим.). — У., или конденсацией (Condensation), называются такие синтетические реакции, путем которых происходит соединение двух или нескольких частиц органических веществ в одну за счет единиц сродства углеродных атомов. В большинстве случаев Уплотнение сопровождается выделением частицы водорода, воды, аммиака, галоидоводородов и т. п., хотя сюда же некоторые относят и такие случаи У., когда оно происходит без изменения процентного состава образующегося вещества сравнительно с исходным, т. е. случаи полимеризации. Вообще мнения отдельных авторов по этому вопросу расходятся между собою, причем одни готовы считать за Уплотнение чуть ли не всякий случай органического синтеза, ведущий к образованию нового углеродного скелета, а другие полагают, что характерным признаком этого рода реакций является если не полное тождество, то, по крайней мере, однородность уплотняющихся частиц в смысле принадлежности их к одному и тому же гомологическому ряду. Иначе, по мнению Ладенбурга, за продукты Уплотнение пришлось бы считать и соли, и эфиры, а такое чрезмерное расширение понятия лишило бы его всякого научного значения. Байер указывает, как на существенную разницу между Уплотнение и полимеризацией, на то, что в первом случае, как сказано, связь между отдельными частицами устанавливается через атомы углерода, тогда как в полимерах связующими звеньями являются атомы других многоатомных элементов — кислорода, азота, серы и т. п. Различие в характере связи сказывается у полимеров в способности сравнительно легко переходить обратно в мономеры, чего не замечается у настоящих продуктов У. Так например, паральдегид (см. Альдегид)

при перегонке со слабой уксусной кислотой дает обратно альдегид и, наоборот, продукт Уплотнение того же исходного вещества — алдоль (см.) СН3.СН(ОН).СН2.СНО — совершенно не способен к такому переходу. Бейльштейн ("Handb. d. org Ch.", I, стр. 58 и сл., 3 изд.), однако, образование альдоля и т. п. реакции рассматривает как случай полимерного превращения (см. также Полимерия), а к реакциям Уплотнение относит все те, когда соединение между собою частиц органических веществ происходит через посредство углеродных атомов и непременно при выделении водорода, чаще всего, в виде Н2O, HCl. Так, напр., отщепление воды от двух частиц предельного альдегида ведет к образованию непредельных альдегидов, напр.:

2СН3.СНО = СН3.СН:СН.СНО + H2O.

Подобным же образом протекают реакции Уплотнение альдегидов с соединениями других функций: с ароматическими углеводородами (Байер), с фенолами, анилинами (Э. Фишер), эфирами двухосновных кислот и т. под. С бензолом, напр., образуется несимметрический дифенилэтан:

СН3.СНО + 2С6H6 = СН3.СH(С6Н5)2 + Н2О.

Не менее характерно Уплотнение и для близкого к альдегидам класса кетонов (см., напр., Окись мезитила, Форон, Углеводороды ароматические). Бензол при участии этилена и ацетилена, выделяя водород, дает стирол, нафталин и антрацен:

C6H6 + C2H4 = C8H8 + H2;

С6Н6 + 2С2H4 = С10Н8 + 3H2;

2C6H6 + C2H2 = C14H10 + 2Н2.

Работы Бертело, Вюрца, Бутлерова, Кекуле, Кане и др., а в особенности Байера и его учеников, показали выдающуюся роль реакции Уплотнение среди органических синтезов. Реакции Уплотнение являются особенно характерными для непредельных углеводородов, (см.), альдегидов (см.) и кетонов. Для воспроизведения реакций Уплотнение необходимы особые агенты, к числу которых, кроме более или менее высокого нагревания, относятся самые разнообразные вещества: кислоты, особенно серная, фосфорный ангидрид, хлористый цинк, хлористый алюминий, фтористый бор, окислители, щелочи и мн. др.

Д. Монастырский. Δ .

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб. Брокгауз-Ефрон.

Читайте также :

Употребление подчиненных на не соответствующие обязанностям службы должности
Употребление подчиненных на не соответствующие обязанностям службы должности (юрид.) — заголовок, под которым сосредоточены в воинском уставе о наказаниях постановления о нарушении военными ...

Управление
Управление (грамм.) — Под явлениями Управление в школьном синтаксисе разумеются такие сочетания слов, где одно слово является дополнением другого. Так, напр., если какой-либо глагол встречае...

Управление рыбными промыслами
Управление рыбными промыслами — Едва ли какая иная отрасль промышленной деятельности населения находится в заведовании стольких различных министерств, как рыбный промысел в различных странах...





Энциклопедии и словари на ALCALA.RU 2005-2011 год. - Значение слова в Бесплатных онлайн словарях - справочниках
Все тексты выложены на сайте для не коммерческого использования и взяты из открытых источников.
При использовании материалов сайта активная ссылка на ALCALA.RU обязательна!!
Все права на тексты принадлежат только их правообладателям!!