Главная  Энциклопедии  Словари  Добавить в Избранное



Уксусный ангидрид

Уксусный ангидрид C4H6O3 = (СН3CО)2О — является представителем ангидридов органических жирных кислот формулы СnН2nО2. Он может быть получен в небольших количествах при действии фосфорного ангидрида на уксусную кислоту (Этар, Гал). Обыкновенно его получают так: при охлаждении по каплям прибавляют одну частицу хлористого ацетила к одной частице обезвоженного, тщательно высушенного уксусно-кислого натрия, продукт реакции некоторое время умеренно нагревают, образовавшийся У. ангидрид отгоняют на песчаной бане или прямо на голом огне и очищают перегонкой. Реакция его образования следующая:

(Канонников, Зайцев). У. ангидрид представляет сильно пахнущую уксусной кислотой жидкость с темп. кип. 137,9° и удельным весом 1,0969 при 0° и 1,0799 при 15°,2 (Копп). У. ангидрид растворяется в воде и сравнительно медленно разлагается, переходя в У. кислоту, при обыкновенной температуре. Скорость образования У. кислоты из У. ангидрида и воды была изучена Меншуткиным и Васильевым; она возрастает с увеличением массы воды, участвующей в реакции, и с повышением температуры. При равенстве частей воды и ангидрида при 19° через 6 час. около 50% ангидрида превращается в У. кислоту; оканчивается реакция только через 11 дней. Хлористый водород уже при обыкновенной темп. и очень энергично при 100° разлагает У. ангидрид на хлористый ацетил и У. кислоту:

(СH3СО)2О + НСl = СН3CОСl + СН3CООН.

При действии на У. ангидрид брома и хлора образуются хлороуксусная кислота и хлористый ацетил:

(СH3СО)2О + Сl2 = СН3CОСl + СН2ClCOOH (Гал).

При восстановлении цинковой пылью получается ацетон (Ян). При действии PCl5 образуется хлористый ацетил. Хлористый алюминий при нагревании с У. ангидридом разлагает его с образованием уксусно-кислого алюминия и хлористого ацетила. Высушенная уксусно-калиевая соль растворяется при 100° в У. ангидриде, и тогда образуется соединение, кристаллизующееся в иглах (C2H3O)2O + 2С2H3О2К. У. ангидрид может быть с успехом применяем для получения сложных эфиров (Жерар) различных спиртов по уравнению, например:

2Н3О)2О + 2С2Н5ОН = 2С2H3(C2H5)O2 + H2О.

Обыкновенно для ускорения реакции берут избыток У. ангидрида и ведут ее при названии в запаянной трубке при 100° в течение нескольких часов. Исследование скорости, с которой протекает эта реакция (Меншуткин), показывает, что изомерия алкоголей характерным образом влияет на скорость реакции: при одинаковых прочих условиях, первичные алкоголи представляют наибольшую скорость этерификация, третичные — наименьшую.

В. Ипатьев. Δ .

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб. Брокгауз-Ефрон.

Читайте также :

Уксусный эфир
Уксусный эфир (Aether aceticus, Essigaether, Essigester, Ether ac é tique) — получается в больших количествах на химических заводах, равно как нередко малыми порциями в фармацевтическ...

Укусы, укушения
Укусы, укушения (мед.) — можно подразделить на несколько групп, смотря по тому, кем они причиняются: У. насекомых, У. змей и более крупных животных и У. людей. У. насекомых имеют значение по...

Уланд
Уланд (Иоанн Людвиг Uhlaud) — знаменитый немецкий поэт, историк литературы и вюртембергский политический деятель (1787—1862), внук известного в XVIII в. историка Вюртемберга и богослова, про...





Энциклопедии и словари на ALCALA.RU 2005-2011 год. - Значение слова в Бесплатных онлайн словарях - справочниках
Все тексты выложены на сайте для не коммерческого использования и взяты из открытых источников.
При использовании материалов сайта активная ссылка на ALCALA.RU обязательна!!
Все права на тексты принадлежат только их правообладателям!!