Цикутин

Цикутин (син. кониин, коницин) — алкалоид состава C ₈H₁₇ N, находящийся во всех частях, а, в особенности, в зрелых плодах растения Conium maculatum; выделен был Гизеке в 1827 г. О приготовлении его и свойствах см. Кониин. Строение Цикутин доказано синтезом (первый синтез алкалоидов), осуществленным Ладенбургом. Он исходил из α-пиколина (метилпиридина) и при действии на него уксусного альдегида получил α-аллилпиридин: C ₆H₇N + CH₃CHO = C₈H₉N + H₂O.

Этот последний при восстановлении Na в спиртовом растворе дает α-пропилпиперидин C ₈H₁₇ N, по свойствам оказывающийся тождественным с Ц. При окислении Цикутин азотной, хромовой кислотами или бромной водой получается масляная кислота на счет боковой цепи, а ядро окисляется до СО ₂ и H ₂ Ο. Только Вышнеградскому удалось извлечь из продуктов окисления кислоту монокарбопиридиновую. С CH ₃ J Цикутин дает метилцикутин C ₈H₁₆(CH₃)N и диметилцикутин C ₈H₁₅(CH₃)₂ N. Первый продукт всегда содержится в виде подмеси в природном Ц. Кроме него, в природном Цикутин всегда находится некоторое количество конгидрина; отношение этого последнего к Цикутин такое, что конгидрин надо принять за окси-цикутин. Цикутин представляет весьма сильный яд. Химически его можно открыть во внутренностях отравленного след. образом: делают из них вытяжку водой, подкисленной серной кислотой, выпаривают ее до густоты сиропа и извлекают спиртом; спирт отгоняют, а остаток, несколько разбавленный водой с прибавкой до яснощелочной реакции аммиака, извлекают петролейным эфиром. После отгонки этого растворителя Цикутин узнают: 1) по запаху, 2) по легкому выделению аммиака (палочка, смоченная соляной кислотой, дымит около Ц.), 3) по уменьшающейся с повышением температуры растворимости в воде, 4) по оптической деятельности и 5) по следующим обыкновенном на алкалоиды пробам: фосфорномолибденовая кисл. дает желтый осадок в растворах ¹/₁₀₀₀, двойная соль йодистого висмута и калия дает осадок, значительный при разведениях ¹/₂₀₀₀ и заметный при ¹/₆₀₀₀

К. Дебу. Δ .