Цианомуравьиные эфиры (цианоугольные эфиры) — представляют сложные эфиры Ц. или цианоугольной кислоты общей формулы CN.CO.O.R, где R — углеводородный остаток. Сама кислота неизвестна в свободном состоянии, так как при попытках ее получить действием воды на эфиры образуются продукты распада — угольный ангидрид и цианистоводородная кислота. Общий способ получения Ц. эфиров состоит в перегонке эфиров оксаминовой кислоты с фосфорным ангидридом, напр.:
ΝΗ 2.C Ο.C Ο. Ο. C Η 3 = NC.CO.O.CH3 + Н 2 О.
Они представляют бесцветные жидкости с пронзительным эфирным запахом. При действии холодной крепкой соляной кислоты Ц. эфиры распадаются на спирт, щавелевую кислоту и аммиак:
NC.CO.O.C2H5 + 3Н 2 О = С 2 Н 5.ОН + СООН.СООН + NH 3;
цинк и соляная кислота (в алкогольном растворе) восстановляют их в гликоколь:
NC.CO.O.C2H5 + 2Н 2 + Η 2 Ο = ΝΗ 2.C Η 2.C Ο. ΟΗ + С 2H5.ОН.
Эти реакции отвечают реакциям нитрилов. Цианоугольнометиловый эфир CN.CO.O.CH3 — темп. кип. 100 — 101°, этиловый CN.CO.O.C2H5 — темп. кип. 115 — 116°, изобутиловый эфир CN.CO.O.CH2.CH(CH3)2 — температура кип. 146°, аллиловый CN.CO.O.CH2.CH:СН 2 — темп. кип. 135°. При нагревании этилового эфира, насыщенного сухим хлористоводородным газом, в запаянной трубке до 100° в течение нескольких часов образуется кристаллический полимерный продукт — эфир парацианомуравьиной кислоты (CN.CO.O.C2H5)x. Неф получил это же соединение, нагревая до 130° хлороугольноэтиловый эфир Сl.СО.О.С 2 Н 5 с цианистым серебром. Пара-Ц. эфир трудно растворяется в горячем спирте, почти не растворим в воде и эфире, температура плавл. 165°. При кипячении с крепкими кислотами или щелочами, он распадается на спирт, аммиак и щавелевую кислоту. Калиевая соль пара-Ц. кислоты образуется при осторожном обмыливании эфира едким кали на холоду и кристаллизуется в иглах. Действуя на нее соляной кисл., можно выделить свободную кислоту (CN.CO.OH) x в виде трудно растворимого в холодной воде кристаллического порошка, который плавится, разлагаясь, при 25°. Пара-Ц. кислота вытесняет угольную из ее солей; при кипячении с водою распадается на аммиак и щавелевую кислоту.
Д. Монастырский.
Δ .Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб. Брокгауз-Ефрон.
Цианоуксусная кислотаЦианоуксусная кислота C3O2H3N = CN.CH2.COOH — отвечает по составу уксусной кислоте, в которой один из атомов водорода метильной группы замещен группою (CN) и является, таким образом, неполны...
ЦианоформЦианоформ СН(СN) 3 = C4 NН 3. — Это соединение отвечает по составу метану, в котором три атома водорода замещены группами CN. Pfankuch и Fairley описали Цианоформ в виде твердого кристалличе...
Циануровая кислотаЦиануровая кислота Н 3O3 С 3N3 — трехуплотненный полимер циановой кислоты (см.) впервые была наблюдена еще Шееле между продуктами сухой перегонки мочевой кислоты, затем в 1828 г. ее получил ...