Оксиизомасляная кислота (хим.) С 4 Н 8 О 3 = (СН 3)2.C(ОН).CО 2 Н получена впервые при окислении амиленгликоля азотной кислотой (Вюрц; он назвал ее бутиллактиновой), затем она синтезирована действием цинк-метила (или одновременно цинка и йодистого метила) на щавелевый эфир:
СН 3 О.ОС.CO.OCН 3 + Zn(СН 3)2 = (СН 3 О.Zn)О.(СН 3)2:С.СО.OСH 3;
(СН 3 О.Zn)O.(СН 3)2 С.COOCН 3 + 2Н 2 О = (СН 3)2 (НО)C.СО 2 Н + ZnO + 2CH 4 O (Франкланд и Дуппа)
и описана под названием диметокзаловой кислоты. Марковников и Штаделер получили ее действием соляной кислоты на смесь ацетона и цианистого калия:
(СH 3)2 СО + HCN + HCl + 2Н 2 О = (СН 3)2 (НО)C.СО 2H + NH4 Cl (кислота ацетоновая).
Связь её с изомасляной кислотой (см. Масляные кислоты) установлена Марковниковым, получившим ее при нагревании бромизомасляной кислоты с баритом:
(СН 3)2 СВr.СО 2 Н + Н 2 О = (СН 3)2 C(OH).СО 2 Н + HBr.
Кроме перечисленных реакций, О. кислота образуется еще:
при окислении изомасляной кислоты марганцово-калиевой солью (Р. Мейер) или при окислении окиси мезитила: (СН 3)2 C:СН.СО.CН 3 (Пиннер), при осторожном окислении окисью серебра α -O. альдегида (Горбов и Кесслер), при действии азотистой кислоты на α -амидоизомасляную кислоту (Тиман и Фридлендер), при кипячении с водой (Вильгеродт) или с едким кали (Вильгеродт и Шифф) ацетон-хлороформа:
(CH3)2.С(ОН).ССl 3 + 2Н 2 О = (СН 3)2.С(ОH).СO 2 Н + 3НСl.
Для получения О. кислоты наиболее удобна реакция Марковникова и Штеделера. О. кислота хорошо кристаллизуется в призматических кристаллах, слегка гигроскопичных; свежевзогнанная плавится при 78-79°, кипит при 212°. Легко летуча с парами воды, легко растворима в воде, спирте и эфире; при действии слабой серной кислоты распадается на ацетон и муравьиную кислоту: С 4 Н 8 О 3 = C3H6O + CH2O2 (см. Молочная кислота); ацетон же образуется и при плавлении ее с едким кали. При окислении хромовой смесью получаются CO 2 и уксусная кислота.
А. И. Горбов.
Δ .Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб. Брокгауз-Ефрон.
ОксиликвитОксиликвит — под этим названием известен взрывчатый состав, который получается, если смешать жидкий воздух с каким-нибудь рыхлым или порошковатым горючим веществом, как напр., ватой, древесн...
Оксимасляные кислотыОксимасляные кислоты (хим.). C 4H8O3. Оксикислот этой формулы, отвечающих нормальной масляной кислоте (см. Масляная кислота), возможно ожидать семь: три, отвечающие формуле — СН 3.СН 2. СH(О...
ОксиметиленОксиметилен (хим. Oxymethylen). — В 1859 г. А. М. Бутлеров, занимаясь изучением полученного им йодистого метилена, открыл новое вещество, которое возникает при взаимодействии этого йодюра с ...