Оксиантранолы

Оксиантранолы — под этим названием известны производные антрацена (см. это слово и Углеводороды ароматические), имеющие два гидроксила, из которых по крайней мере один замещает водород группы СН среднего ядра. Этого рода соединений известно только четыре: α -оксиантранол C₆H₄:(СН).(С.ОН):C ₆H₃ OH (температура плавления 202-206°), β — оксиантранол С ₆ Н ₄:(С.ОН) ₂:С ₆ Н ₄, оксифенилантранол С ₆ Н ₄:(С.ОН).(С.С ₆H₄.ОН):С ₆H₄ и оксигидроантранол С ₆ Н ₄: (СН ₂)(СН.OН):C ₆ Н ₃.ОН (температура плавления 99°); из них третье не представляет большого интереса, остальные же, будучи рассмотрены в связи с антранолом С ₆ Н ₄:(СН).(СОН):С ₆ Н ₄ (температура плавления 165°) интересны потому, что они являются продуктами или неполного окисления, или неполного восстановления среднего ядра антрацена. Как промежуточные продукты, вещества эти нестойки, в щелочных растворах они легко окисляются в соответствующие производные антрахинона; легкость окисляемости их зависит от степени окисленности среднего ядра. Так, антранол, первый продукт окисления, переходит в антрахинон только при продолжительном кипячении его щелочного раствора, β-О., первый продукт восстановления антрахинона, окисляется кислородом воздуха уже в отсутствии щелочей, α — Оксиантранолы стоит посередине между двумя первыми; несколько увеличенную его способность к окислению, в сравнении с антранолом, нужно, конечно, приписать присутствию второй группы ОН. Оксигидроантранол, производное дигидроантрацена, как бы еще менее окислен, чем антранол, и щелочной раствор его на воздухе совсем не окисляется; его же ближайший аналог гидроантранол С ₅ Н ₄:(СН ₂)(СН.OH):С ₆ Н ₄ уже при сохранении теряет воду и переходит в антрацен. Антранол, α-О. и оксигидроантранол получены Либерманном восстановлением соответствующих хинонов йодистоводородной кислотой или цинком в щелочном растворе. β-О. получен К. Шульце окислением антрацена перекисью свинца в кислом растворе.

Д. A. Xapдин. Δ .