Оксамид

Оксамид C₂O₂(NH₂)₂ — амид щавелевой кислоты. Впервые получен Дюма (1830) при нагревании щавелево-аммиачной соли: С ₂O₄ (NН ₄)₂ = С ₂O₂ (NН ₂)₂ + 2Н ₂ O; обыкновенно получается общей реакцией образования кислотных амидов, а именно действием аммиака на сложные эфиры, в данном случае на щавелево-этиловый эфир: C ₂O₂(OC₂H₅)₂ + 2NH₃ = C₂O₂(NH₂)₂ + 2C₂H₅ (OH). Образуется также гидратацией соответствующего нитрила, циана (см.): C ₂N₂ + 2H₂O = C₂O₂(NH₂)₂ (Liebig) при окислении синеродистых соединений, например желтой соли азотной кислотой (Playfair), синильной кислоты перекисью водорода (Attfield) и т. п. Оксамид представляет белый, рыхлый кристаллический порошок, почти вовсе нерастворимый ни в воде, ни в спирте, ни в эфире; при нагревании до 180° частью сублимируется, не плавясь, частью разлагается на воду и циан; едкими щелочами в водном растворе при нагревании гидратируется, превращаясь нацело в аммиак и щавелевую кислоту (в ее соли); водный аммиак также гидратирует его при кипячении, но не вполне, образуя оксаминовоаммиачную соль: C ₂O₂(NH₂)₂ + H₂O = C₂O₂(NH₂)(NH₄ O). Из замещенных О. C ₂O₂N₂H_4-nR_n , где R = СН ₃, C₂H₅, C₆H₅ и т. п. и n = 1, 2, 3 и 4, известно много представителей. Они получаются обыкновенно действием первичных и вторичных аминов на щавелевые, оксаминовые (см.) и замещенные оксаминовые эфиры, а также дегидратацией щавелевых солей соответствующих аминов при нагревании; представляют многочисленные случаи изомерии, большей частью кристалличны, способны плавиться, сублимироваться и значительно более растворимые чем О. При действии пятихлористого фосфора на симметрически замещенные Оксамид получаются хлоропродукты (например из С ₂O₂ (NН.CН ₃)₂ получается C ₂Cl₄(NH.CH₃)₂), которые, легко теряя 3 частицы хлористого водорода, превращаются в содержащие хлор основания, "хлороксалины", например C ₄H₅ClN₂, при восстановлении йодистым водородом, через замену Cl на H, дающие глюксалины, например метилглиоксалин (Wallach).

П. П. Рубцов. Δ .