Нафтазарин

Нафтазарин — 5,6-диокси-α-нафтохинон:

(ср. Хиноны).

Получен впервые Руссеном (1861) нагреванием динитронафталина (см.) до 200° с крепкой серной кислотой и цинком; далее было найдено, что прибавлять цинка при этом не требуется, если повысить только температуру; в технике Нафтазарин получают, нагревая α-1,5-динитронафталин с раствором серы в дымящей серной кислоте (Bohn); строение Нафтазарин доказывается образованием его из 1,4,5,6-тетранитронафталина (см.), восстановляя последний оловом с соляной кислотой в тетраамидонафталин, продукт обработки которого едкой щелочью при нагревании дает, отщепляя весь азот при действии соляной кислоты, Н.; хинонная натура Нафтазарин устанавливается по образованию диоксима, а присутствие в нем 2 водных остатков — образованием двуацетильного производного; восстановление цинковой пылью в присутствии уксусного ангидрида переводит Нафтазарин в тетраацетил-тетраоксинафталин. Нафтазарин возгоняется в виде бурых с металлическим блеском игол, трудно растворим в кипящей воде и эфире, в спирте растворяется легче, с красным цветом, в щелочах — с васильковосиним, в крепкой серной кислоте — с фуксиново-красным. Нафтазарин представляет собой отличную краску, дающую с глиноземной протравой фиолетовый лак, а с хромовой — фиолетово-черный до глубокого черного; в крашении употребляется обыкновенно в виде легко растворимого в воде бисульфитного соединения под неправильным названием ализариновой черни. (Alizarinschwarz).