Нарцеин

Нарцеин C₂₃H₂₉NO₉ — один из алкалоидов опиума. Нарцеин получают из водной вытяжки опиума после выделения из неё морфина, по способу Грегори, обрабатывая вытяжку аммиаком и уксуснокислым свинцом. По удалении избытка свинца серной кислотой жидкость нейтрализуют аммиаком и выпаривают; Нарцеин выкристаллизовывается, для окончательного очищения, из воды. По другому способу, раствор алкалоидов опиума в соляной кислоте смешивают с избытком уксуснокислого натрия и оставляют стоять на 24 часа. Фильтрат выпаривают до малого объема на водяной бане и оставляют на сутки. Нарцеин выделяется в кристаллах. Чистый Нарцеин — шелковистые иглы, содержащие 2Н ₂ О, плавящиеся при 134° (Blyth), 145° (Hesse),162° (Claus u. Meixner). H. весьма растворим в горячей воде и спирте, малорастворим в холодной воде и хлороформе, нерастворим в эфире, не может возгоняться, теряет свою кристаллизационную воду при 100°, нерастворим в крепком KOHaq, малорастворим в слабом KOHaq и NH ₄ OHaq. Из растворов солей его выделяют при помощи NаНСО ₃. Нарцеин не действует на поляризованный свет. Нарцеин есть снотворный яд; прием 0,5 грамм уже смертелен. Вода при 150° вызывает обугливание Н.; хромовая смесь дает СО ₂, гемипиновую кислоту и метиламин. Fe ₂Cl₆ дает гемипиновую, кислоту. Гемипиновая кислота образуется из Нарцеин также при действии KМnО ₄ или MnO ₂ и Н ₂ SО ₄. Крепкая HNO ₃ дает щавелевую кислоту. Кипящий водный раствор KOH вызывает выделение NH ₃ и триметиламина и кислоты. C ₂₃H₂₃NO₃ (температура плавления 210°). Сплавление Нарцеин с KOH дает протокатехиновую кислоту. Слабый йодный раствор окрашивает Нарцеин в темно-синий цвет, не проходящий при действии NН ₃, но исчезающий при кипячении с водой. Крепкая H ₂SO₄ вызывает побурение Нарцеин и растворяет его с желтым цветом. От слабой Н ₂ SО ₄ Нарцеин не окрашивается на холоде, но при нагревании появляется фиолетово-красное окрашивание, переходящее в вишневый цвет. Если красную жидкость охладить, то при прибавлении по каплям HNO ₃ или KNO ₂ появляется сине-фиолетовое окрашивание. ICl дает зеленовато-желтый осадок, растворяющийся при нагревании. При последовательном действии хлорной воды и NH ₄ OH — красное окрашивание. Нарцеин слабое основание; его можно определять количественно, титруя растворы его солей щелочью. Нарцеин образует целый ряд солей, соединяясь с кислотами, галоидалкилами, сложными эфирами и галоидангидридами. Действием щелочи на такие соли можно получать замещенные Н.

В. Яковлев. Δ .