Изоянтарная кислота

Изоянтарная кислота (см. Малоновая кислота) — метилпропандвукислота — Н ₃ С.СН(СО ₂ Н) ₂ = С ₄H₆O₄, получена впервые Вихельгаусом (1867) омылением α-цианпропионовой кислоты едким кали:

Н ₃ С.СН(СN).СО ₂ Н + 2H ₂ О = Н ₃ С.СН(СО ₂ Н) ₂ + NH₃;

она же получается при действии йодистого метила на мононатрмалоновый эфир (Цюблин):

H₃CJ + NaHC(CO₂H)₂ = C₄H₆O₄ + NaJ

и образуется (?) при действии P ₂O₅ на смесь муравьиного и молочного эфиров (Карстаньен):

СНО ₂.С ₂ Н ₅ + С ₃H₅ О ₃.C₂H₅ = C₄H₄O₄(C₂H₅)₂ + H₂O

и в виде кислого эфира при кипячении с водой ангидрида диазоацетоуксусного эфира (Вольф):

Для получения рекомендуется действие KCN на α-бромопропионовый эфир с последующим омылением (Пуш, Бык). Кристаллы; плавится при 120° — 121° (Зальцер), 132° (Вольф), 135° (В. Вислиценус и Кизеветтер). При нагревании выше темп. пл. легко распадается на СО ₂ и пропионовую кисл.:

С ₄H₆O₄ = СО ₂ + С ₃ Н ₆ О ₂.

Калиевая соль монометилового эфира дает при электролизе (Крум-Броун и Уокер, см. Янтарная кисл.) симметричную диметил-янтарную кислоту (ее эфир):

Известны хлоро-, бромо- и некоторые азотистые производные.

А. И. Г.