Фенилметаны — ароматические углеводороды, по своему строению представляющие метан СН 4, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода замещены фенилом (С 6 Н 5)'. О моно-Ф., или толуоле СН 3 С 6 Н 5, ди-Ф. СН 2 (С 6 Н 5)2 и три-Ф. СН(С 6 Н 5)2 см. Углеводороды ароматические. Тетра-Ф. С(С 6 Н 5)4 = С 25 Н 20 или
несмотря на многочисленные (Кекуле и Франшимон, Гемилиан, Фридель и Крафтс, Вага, Вейсе, В. Мейер) и самые разнообразные попытки, не удавалось получить никакими способами, вследствие чего сложилось даже мнение, что вообще атом углерода неспособен удерживать более трех фенильных групп. Однако в настоящее время мнение это приходится признать ошибочным, так как искомый тетра-Ф., наконец, удалось получить Гомбергу в лаборатории В. Мейера в 1897 г., исходя из трифенилбромметана и фенилгидразина. Именно при взаимодействии этих веществ получается трифенилметангидразобензол по уравнению:
(С 6 Н 5)3 СBr + NH 2—NH—C6H5 = (С 6 Н 5)3 C—NH—NH—С 6 Н 5 + HBr
который при окислении (лучше всего с помощью азотисто-амилового эфира в присутствии нескольких капель хлористого ацетила) переходит в трифенилметаназобензол (темп. пл. 111°) согласно равенству:
(С 6 Н 5)3C—NH—NH—C6H5 + O = (С 6 Н 5)3 C—N=N—С 6 Н 5 + Н 2O
а этот последний при нагревании до 120—130° (а под влиянием контакта, в присутствии порошковатой бронзы или платиновой черни — и при 110°) отщепляет азот и дает в небольшом количестве (выход составляет около 4% теоретического) тетра-Ф.:
(С 6 Н 5)3 C—N=N—С 6 Н 5 = (С 6 Н 5)3 C—С 6 Н 5 + N2.
Тетра-Ф., извлеченный из продукта реакции бензолом и перекристаллизованный из последнего, представляет длинные, снежно-белого цвета кристаллы с темп. пл. 272°, растворимые в горячем бензоле и расплавленном нафталине и нерастворимые в эфире, лигроине и кристаллической уксусной кислоте. Очень высокая темп. плавления тетра-Ф. сравнительно с темп. плавл. три-Ф. (92°) находит себе аналогию в разнице температур плавления три- и тетрафенилэтана (53° и 224°); кроме того, и трифенилметантиофен плавится при 239°. Определение частичного веса криоскопическим путем в нафталиновом растворе подтверждает приведенную выше формулу для тетра-Ф. С 25 Н 20. Это обстоятельство, равно как и высокая темп. плавления, а отчасти и самый способ получения исключают предположение о возможности образования здесь не тетра-Ф., а какого-либо другого углеводорода из числа фенилированных этанов или этиленов такого же приблизительно эмпирического состава (Homberg). Нитрованием тетра-Ф. получено тетранитропроизводное его в виде мелких белых кристаллов с темп. пл. 275°, которое при восстановлении дает лейкооснование краски одинакового с фуксином цвета.
П. II. Рубцов.
Δ .Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб. Брокгауз-Ефрон.
Фенилмолочные кислотыФенилмолочные кислоты или фенилоксипропионовые С 6 Н 5 —С 2 Н 3 (ОН)—СO 2 —Н. — Теоретически возможно представить 4 структурно изомерных Ф. кисл. приведенной формулы, и все эти изомеры извес...
ФенилнафталинФенилнафталин С 10 Н 7 —С 6 Н 5. — Теоретически возможны и получены два изомерных Фенилнафталин α - Ф. получается при действии хлористого диазобензола на нафталин в присутствии безводно...
Феннер-фон-ФеннсбергФеннер-фон-Феннсберг (Фердинанд Fenner von Fenneberg, 1820—1863) — германский политический деятель, родом тиролец, сын австрийского фельдмаршал-лейтенанта. В 1837—43 гг. служил в австрийской...