Главная  Энциклопедии  Словари  Добавить в Избранное



Фениленамидины

Фениленамидины бензглиоксалины или бензимидазолы. — Эти органические соединения могут быть рассматриваемы, как содержащие пирро- b -моноазольное кольцо (см. Пирроазолы), связанное с бензольным кольцом, т. е., следовательно, простейший Фениленамидины (фениленформамидин) будет иметь формулу.

Получаются Фениленамидины 1) конденсацией ароматических о-диаминов с альдегидами; при этом, по-видимому, совершается две реакции: с одной стороны, 1 мол. диамина соединяется с 1 мол. альдегида и дает с потерей воды и водорода Ф.:

с другой же стороны, реагируют две молекулы альдегида и получается замещенный Фениленамидины 2) Конденсацией о-диаминов с карбоновыми кислотами, их ангидридами или хлорангидридами. Реакция идет в двух фазах:

Очевидно, что вместо о-диамина в этом случае можно брать о-нитроанилин, его ацетилировать и затем, восстановив полученный нитроацетоанилин, перевести его в о-ацетофенилендиамин, получающийся в первую фазу реакции (2). По своим свойствам Фениленамидины весьма похожи на глиоксалины или пирро- b -моноазолы, только в силу присутствия в них бензольного кольца их основные свойства очень ослаблены, и Фениленамидины скорее представляют тела безразличного или даже слабокислого характера. Они в большинстве случаев легко растворяются в водных растворах едких щелочей, и при этом происходит образование металлических солей заменой водорода имидной группы металлом. Этот же водород легко замещается спиртовыми радикалами и труднее — кислотными. По отношению к восстановителям и окислителям Фениленамидины очень постоянны, и интересно, что при энергичном окислении их марганцово-калиевой солью распадается не пирроазольное, а бензольное кольцо, давая дикарбоновые кислоты глиоксалинов:

Однако, подобно тому, как глиоксалиновое кольцо легко разрывается при действии хлористого бензоила в присутствии раствора едкого натра, так и Фениленамидины от совместного действия этих реагентов уже при 0° переходят в дибензоилированные диамины:

Простейший Фениленамидины — бензимидазол, или фениленформамидин (см. выше), имеет темп. пл. 167° и получается конденсацией о-фенилендиамина с муравьиной кислотой. р-Метилбензимидазол, или о-фениленацетамидин

плавится при 176°.

Д. Хардин. Δ .

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб. Брокгауз-Ефрон.

Читайте также :

Фенилжирные кислоты
Фенилжирные кислоты — Эти ароматические соединения могут быть рассматриваемы как гомологи бензойной кислоты С 6 Н 5 —СO 2 Н, а с другой, как жирные кислоты, в которых один или несколько атом...

Фенилиндолы
Фенилиндолы С 14 Н 11 N. — Эти соединения являются гомологами индола (см.), который имеет формулу строения происходят через замещение фенильной группой атомов водорода пиррольного коль...

Фенилкарбимид
Фенилкарбимид карбанил, фенилизоцианат или фенилизоциановый эфир — CO=N—С 6 Н 5 (см. Изоциановые эфиры) — получается обыкновенно при действии фосгена на расплавленный карбанилид или на хлор...





Энциклопедии и словари на ALCALA.RU 2005-2011 год. - Значение слова в Бесплатных онлайн словарях - справочниках
Все тексты выложены на сайте для не коммерческого использования и взяты из открытых источников.
При использовании материалов сайта активная ссылка на ALCALA.RU обязательна!!
Все права на тексты принадлежат только их правообладателям!!