Ацетальдоксим

Ацетальдоксим CH₃.CH:N.OH, или

(см. Альдоксимы и Изонитрозосоединения) существует в форме двух изомеров (Дёнстен и Даймонд, 1892 г.), которые, однако, не соответствуют двум приведенным формулам, а являются, по-видимому, стабильной и лабильной формой 1-й формулы. Твердый α - А., плав. при 47° и при нагревании до 100° — 115° переходит в β - A. с темп. плавл. 13°. Последний, однако, неоднороден и представляет раствор стабильной формы (α) Ацетальдоксим в жидкой лабильной (β) форме А. Наблюдение упругости пара жидкого и твердого (α) Ацетальдоксим показали, что ниже 13° упругость пара жидкого Ацетальдоксим выше упругости пара кристаллического А.; выше 13° — наоборот. Определение молекулярного веса по Раулю в уксуснокислом растворе дало для обеих форм величины, отвечающие формуле С ₂ Н ₅ NО. Темп. кипения Ацетальдоксим — 114° — 115°. Продукты присоединения галоидалкилов к Ацетальдоксим (Дёнстен и Гульдинг, 1897) имеют основные свойства; соли их при гидролизе распадаются на альдегид и β - алкилгидроксиламин, почему им придают строение 2-й из написанных

выше формул А., напр.:

При окислении Ацетальдоксим реактивом Каро [160 г персульфата калия растворяют в 180 г конц. H ₂SO₄, прибавляют 400 г льда и 450 г поташа.] получается ацетгидроксамовая кисл. CH ₃.C(OH):N.OH, изонитроэтан и нитроэтан (Бамбергер, 1900). С хлористым ацетилом и уксусным ангидридом, по Дёнстену, как α - А., так и β -A. дают на холоду ацетильные производные, при нагревании — ацетонитрил.