Альдегидаммиак

Альдегидаммиак — так называются продукты присоединения аммиака к альдегидам по равенству:

По своему строению они представляют амидоспирты, которые следует отличать, однако, от оксэтиленовых оснований (см.); последние дают с кислотами прочные солеобразные соединения. Различие обусловливается тем, что гидроксил и амидная группа оксэтиленовых оснований стоят при разных углеродных атомах, напр.: NH ₂CH₂CH₂.OH. A. часто хорошо кристаллизуются, иногда же — маслообразны. Низшие гомологи их получаются при пропускании газообразного NH ₃ в эфирный раствор альдегида; высшие Альдегидаммиак — простым смешением альдегида с концентр. водным NH ₃. Слабые кислоты разлагают Альдегидаммиак вновь на исходный альдегид и NH ₃, чем часто пользуются для очистки альдегидов. Образование Альдегидаммиак наблюдается, однако, только для тех альдегидов, у которых альдегидогруппа связана с первичной (СН ₂). Муравьиный альдегид, при реакции с NH ₃ отщепляет воду и дает (как и оксиметилен, см.) — гексаметилентетрамин. Точно так же относится к NH ₃ и изобутиловый альдегид (CH ₃)₂ CH.CHO. Непредельные и ароматические альдегиды дают с NH ₃ гидрамиды (см.). Гидрацетамид получается из ацет-А. только при весьма продолжительном стоянии смеси с избытком спиртового N H₃. Обыкновенный Альдегидаммиак или ацетальдегидаммиак CH ₃C(OH)NH₂, отвечающий уксусному альдегиду, представляет большие бесцветные ромбоэдры, с темп. плавл. 70° — 80°, хорошо растворимые в воде, трудно — в эфире. Он может быть сохраняем без разложения лишь в запаянных трубках, так как на воздухе постепенно осмоляется. При нагревании он дает аморфные, основного характера соединения, еще не изученного строения: окситриальдин С ₆ Н ₁₁ NО, окситетральдин C ₈H₁₃ NO и оксипентальдин C ₁₀H₁₅ NO. Изовалериановый альдегид дает (CH ₃)₂CH.CH₂CH(OH)NH₂ + 7Н ₂ О — кристаллы с темп. плавл. 56° — 58°, не растворимое в воде, хорошо растворимое в спирте; едкие щелочи не разлагают его на холоду. При нагревании кристаллов, содержащих воду, образуется два слоя, из которых верхний — безводный Альдегидаммиак (Любавин). А., отвечающий пропиловому альдегиду С ₃ Н ₆ О.NН ₃ — хлопчатый осадок, разлагающийся при обыкн. темп. Восстановление Альдегидаммиак цинковой пылью с соляной кисл. применяется в технике для синтеза жирных аминов.