Аллокоричная кислота

Аллокоричная кислота (хим.) C₉H₈O₂ = C₈ Н ₇.СО ₂ Н — изомер коричной (см.), в которую А. кислота легко превращается, что и выражается, согласно предложению А. Михаэля, приставкой алло (см. соотв. статью, прим.). Найдена впервые Либерманом (1890) в листьях кока (см.); затем Либерман же нашел, что А. кислота образуется при восстановлении (цинковой пылью в спиртовом растворе, при кипячении) β - дибромпропиоловой кисл., плавящейся при 159°, и в очень малых количествах при нагревании до 195° бензалмалоновой кислоты (см. Коричная кислота). Наиболее удобно получается А. кислота восстановлением β - дибромпропиоловой кислоты:

С ₆ Н ₅.СВк:СВк.СО ₂ Н + 2H ₂ = C₆H₅.CH:CH.CO₂H + HBr

(A. Michael) и отделяется от одновременно образующейся изокоричной кисл. благодаря трудной растворимости самой А. кислоты в воде и трудной растворимости Ва-соли изокоричной кисл. в метиловом спирте. А. кислота кристаллизуется в одноклиномерных таблицах или призмах, пл. при 68°; в катодной пустоте перегоняется без изменения (Либерман); трудно раств. в холодном лигроине, на рассеянном свету не изменяется. При кратковременном нагревании с концентрированной серной кисл. превращается в обыкновенную коричную кислоту; с уксусным ангидридом образует жидкий ангидрид, переходящий при нагревании в ангидрид коричной кислоты. Ввиду этих превращений А. кислоте приписывается обыкновенно формула маленноидной (ср. Стереоизомерия и Фумаровая кислота) коричной кисл.