Азелаиновая кислота

Азелаиновая кислота (гептан - α - η - дикарбоновая). — Под этим названием известны две изомерных двуосновных предельного ряда кислоты: норм. А. и изо-А. (лепаргиловая) кислота. Обе кислоты отвечают формуле: C ₉H₁₆O₄ Различие в строении не выяснено. Норм. А. кислота получена Теннисом (1874) нагреванием фураномасляной кислоты (C ₉H₁₂O₅) с йодистым водородом и красным фосфором до 195° — 200°. Игольчатые кристаллы с темп. пл. 117° — 118°. Изо-А., или просто А. (лепаргиловая) кислота, получена в 1837 г. Лораном. Она получается при окислении касторового масла, китайского воска, кокосового масла вместе с пробковой кислотой; отделение ее от этой последней удается путем дробного извлечения эфиром, который лучше растворяет А. кислоту. Другой способ разделения — кристаллизацией магниевых солей — основан на значительно меньшей растворимости в воде азелаиновокислого магния. Синтетически она получена в 189 3 г. Гавортом и Перкиным (мл.) из синтетической гептантетракарбоновой кислоты нагреванием при 220°:

(СО ₂ Н) ₂ СН(СН ₂)₅.СН(СО ₂ Н) ₂ = СО ₂ Н(СН ₂)₇ СО ₂ Н + 2СО ₂.

Кроме того, Гольдсобель и О. Беренд получили эту А. кислоту из кетоксимстеариновой (1889—1891). Она получается также при окислении θι - ундециленовой кислоты хромовым ангидридом в уксуснокислом растворе (Краффт и Сельдис, 1895) и найдена в продуктах окисления олеиновой кислоты хамелеоном (Эдмед). Изо-А. кислота кристаллизуется из воды в больших тонких листочках с перламутровым блеском, плавится при 106,5°, кипит при 286,5° (при 100 мм). Диэтиловый эфир ее представляет густую, бесцветную, приятно пахнущую жидкость, кипящую без разложения при 291° — 292° (Миллер). Ангидрид плавится при 52°.